Alkylace acetylidových iontů je důležitá v organické syntéze, protože jde o reakci, při které se tvoří nová vazba uhlík-uhlík; proto jej lze použít, když organický chemik se snaží postavit komplikovanou molekulu z mnohem jednodušších výchozích materiálů.
Co je tvorba acetylidu?
Acetylidový anion je anion vytvořený odstraněním protonu z koncového uhlíku koncového alkynu: Pořadí kyselosti je seznam sloučenin uspořádaných v pořadí zvyšující nebo klesající kyselosti.
K čemu se acetylidy používají?
Acetylidy typu RC2M jsou široce používány při alkynylacích v organické chemii. Jsou to nukleofily, které se přidávají k řadě elektrofilních a nenasycených substrátů. Klasickou aplikací je Favorskiiho reakce.
Jak vzniká anionacetylid?
V důsledku toho mohou být acetylidové anionty snadno vytvořeny deprotonací za použití dostatečně silné báze . K vytvoření se běžně používá amidový anion (NH2-), ve formě NaNH2 acetylidových aniontů.
Je acetylid dobrý nukleofil?
Acetylidové anionty jsou silné báze a silné nukleofily. Proto jsou schopny vytěsnit halogenidy a jiné odstupující skupiny v substitučních reakcích. Produkt je substituovaný alkyn.