Hydrolýza β-laktamového kruhu v penicilinu jej činí neaktivním. Bohužel kvůli vysoké reaktivitě β-laktamového kruhu může penicilin reagovat s vodou za kyselých podmínek (jak se nachází v žaludku) a rozbít β-laktamový kruh. hydrolytická reakce.
Proč je kmen beta-laktamového kruhu?
Vzhledem k kruhovému napětí jsou β-laktamy snáze hydrolyzovány než lineární amidy nebo větší laktamy. … Jak je geometrie pyramidální vazby nucena na atom dusíku napnutím kruhu, rezonance amidové vazby je snížena a karbonyl se stává více podobným ketonům.
Je beta-laktamový kruh stabilní?
Bylo zjištěno, že je nejstabilnější při přibližně pH 5 ve vodném roztoku (při 35 °C) [35] a je stabilnější než jiné β-laktamy v neutrálních nebo kyselých podmínkách. Zvýšená stabilita je pravděpodobně způsobena sníženým namáháním β-laktamového kruhu, protože není připojen k sekundárnímu kruhu (obr. 1B) [35].
Jak funguje beta-laktamový kroužek v penicilinu?
Penicilin a většina ostatních β-laktamových antibiotik působí tím, že inhibují proteiny vázající penicilin, které normálně katalyzují zesíťování bakteriálních buněčných stěn. Při absenci β-laktamových antibiotik (vlevo) hraje buněčná stěna důležitou roli v reprodukci bakterií.
Co rozbije beta-laktamový kruh?
Beta-laktamázy jsou rodinou enzymů podílejících se na bakteriální rezistenci vůči beta-laktamovým antibiotikům. Působí tak, že rozbijí beta-laktamový kruh, který umožňuje působení antibiotik podobných penicilinu.
