Pokud je pozice C-3 obsazena, dojde k elektrofilní substituci na C-2 a pokud jsou obě obsazeny, pak elektrofilní útoky na pozici C-6. 3.1. 1 Protonace: Indol je velmi slabá báze pKa -3,5. Atom dusíku indolu se snadno protonuje dokonce i ve vodě (při pH=7), čímž vzniká kation 1H-indolia.
Proč elektrofilní substituce indolu probíhá na C 3?
Nejreaktivnější pozicí přítomnou v indolovém kruhu je třetí uhlík. Ten je reaktivnější vůči elektrofilní substituční reakci a je dokonce vysoce reaktivní než benzen. Vilsmeier-Haackova formylace může probíhat na třetí pozici indolu. …
Co znamená elektrofilní útok?
Elektrofilní substituční reakce jsou chemické reakce, při kterých elektrofil vytěsní funkční skupinu ve sloučenině, což je typicky, ale ne vždy, atom vodíku. … Některé alifatické sloučeniny mohou také podléhat elektrofilní substituci.
V jaké poloze anthracenu je elektrofilní útok nejstabilnější a proč?
Ve většině ostatních reakcí anthracenu je zacílen i centrální kruh, protože je nejvíce reaktivní. Elektrofilní substituce nastává v polohách „9“a „10“středového kruhu a snadno probíhá oxidace anthracenu za vzniku antrachinonu, C14H8O2 (níže).
Inv jaké poloze dochází k nukleofilní substituci chinolinu?
Chinolin také podléhá nukleofilním substitučním reakcím. K substituci dochází na C-2 (nebo na C-4, pokud je C-2 blokován).
