Klasickým příkladem je kondenzace benzoinu, o níž poprvé referovali Wöhler a Liebig v roce 1832 s navrženým mechanismem v roce 1903 Lapworthem; kyanid se používá jako katalyzátor pro dimerizaci dvou benzaldehydových jednotek [13]. V roce 1943 Ukai a spol. objevili schopnost thiazoliových solí katalyzovat kondenzaci.
Jaký katalyzátor se používá při kondenzaci benzoinu a proč?
Mechanismus kondenzační reakce benzoinu
kyanidový iont pomáhá reakci probíhat tím, že působí jako nukleofil a usnadňuje abstrakci protonů, čímž vzniká kyanohydrin. Kyanidové ionty slouží jako katalyzátor v reakci.
Které činidlo používá benzoinovou kondenzační reakci?
Mechanismus kondenzace benzoinu
Standardní metoda pro provádění kondenzace benzoinu začíná benzaldehydem ošetřeným katalytickým množstvím kyanidu sodného v přítomnosti báze.
Jaké katalytické vlastnosti jsou nutné, aby došlo ke kondenzaci benzoinu?
Reakce dvou molů benzaldehydu za vzniku nové vazby uhlík-uhlík je známá jako benzoinová kondenzace. Je katalyzován dvěma poněkud odlišnými katalyzátory, kyanidovým iontem a vitaminem thiaminem, které při podrobném zkoumání fungují úplně stejně.
Proč je CN potřeba pro kondenzaci benzoinu?
První jako dobrý nukleofilútočník, který může podporovat nukleofilitu meziproduktu. Druhý jako dobrá odcházející skupina. Lze to pochopit z mechanismu reakce benzoinu: Z tohoto důvodu potřebujeme katalyzátor, jako je kyanid, který může vykonávat obě funkce.
