Amidy jsou nejstabilnější a nejméně reaktivní, protože dusík je efektivním donorem elektronů karbonylové skupině. Anhydridy a estery jsou poněkud méně stabilní, protože kyslík je elektronegativnější než dusík a je méně účinným dárcem elektronů.
Proč jsou anhydridy tak reaktivní?
Anhydridy kyselin jsou zdrojem reaktivních acylových skupin a jejich reakce a použití se podobají reakcím a použití acylhalogenidů. Anhydridy kyselin mají tendenci být méně elektrofilní než acylchloridy a na molekulu anhydridu kyseliny se přenáší pouze jedna acylová skupina, což vede k nižší atomové účinnosti.
Proč jsou amidy nejméně reaktivní?
Amidy jsou méně reaktivní než estery vzhledem k tomu, že dusík je ochotnější darovat své elektrony než kyslík. V důsledku toho je částečný kladný charakter karbonylového uhlíku u amidů menší než u esterů, což činí tento systém méně elektrofilním.
Proč je anhydrid reaktivnější než ester?
Anhydridy jsou méně stabilní, protože darování elektronů jedné karbonylové skupině konkuruje darování elektronů druhé karbonylové skupině. Tedy ve srovnání s estery, kde atom kyslíku potřebuje stabilizovat pouze jednu karbonylovou skupinu, jsou anhydridy reaktivnější než estery.
Jaké sloučenině jsou anhydridy kyselin nejpodobnější z hlediska reaktivity?
Anhydridy kyselin a chloridy kyselin jsou laboratorní činidla, která jsou analogická s thioestery a acylfosfáty v tom smyslu, že jsou také vysoce reaktivními deriváty karboxylových kyselin.
