Pokud vezmete alkohol a přidáte thionylchlorid, přemění se na alkylchlorid. Zdejšími vedlejšími produkty jsou kyselina chlorovodíková (HCl) a oxid siřičitý (SO2).
Jaká je reakce thionylchloridu na alkohol?
Mechanismus reakce alkoholů s thionylchloridem
Za prvé, nukleofilní atom kyslíku alkoholu vytěsňuje chloridový iont z thionylchloridu za vzniku protonovaného alkylchlorsulfitového meziproduktu. Následnou deprotonací tohoto meziproduktu bází se získá alkylchlorsulfit, anorganický ester.
Jaký je účinek thionylchloridu na ethanol?
Thionylchlorid reaguje s ethanolem za vzniku ethylchloridu a chlorovodíku oxidu siřičitého.
Co se stane, když je propanol ošetřen thionylchloridem?
SOCl2: Alkoholy se refluxují s thionylchloridem v přítomnosti pyridinu za vzniku thionylchloridu. Vedlejší produkty jsou plynné povahy. Proto se vypařují a zanechávají za sebou pouze alkylhalogenidy.
Co se stane s alkoholem při působení thionylchloridu a pyridinu?
Důkaz tohoto mechanismu je následující: Přidání pyridinu do směsi alkoholu a thionylchloridu výsledkem je tvorba alkylhalogenidu s obrácenou konfigurací.