Poloacetaly lze syntetizovat v zásaditém roztoku. Nemohou však dále reagovat za vzniku acetalu v zásaditém roztoku. … Cyklické poloacetaly se snadno tvoří z cukrů ve vodném roztoku. jsou docela stabilní i za mírně kyselých podmínek.
Co dělá poloacetaly stabilní?
Pro stabilní hemiacetal tedy potřebujeme rychlou reakci tvořící poloacetal. A když je poloacetal cyklický, přesně to máme: reakce je intramolekulární a nukleofilní OH skupina je vždy držena blízko karbonylové skupiny, připravena k útoku.
Jsou poloacetaly stabilní v základních roztocích?
Ano, poloacetaly jsou stabilní v základním roztoku. V bazickém roztoku nemůže být protonována skupina CH3O- nebo OH-. Methoxy a hydroxylové skupiny jsou špatně odstupující skupiny. V základním roztoku se tedy poloacetaly nepřevádějí na acetaly.
Proč je acetal v kyselině nestabilní?
Jednoduché ethery mají za bazických/nukleofilních podmínek podobnou reaktivitu jako acetaly. V kyselině jsou acetaly obvykle reaktivnější, protože mohou vytvářet rezonančně stabilizované oxokarbeniové ionty.
Jsou acetaly stabilní v kyselém prostředí?
Acetaly nejsou stabilní vůči kyselinám, ale jsou stabilní vůči neutrálním a zásaditým reakčním podmínkám. Mohou být použity jako ochranné skupiny pro karbonylové skupiny za předpokladu, že mezilehlé reakční kroky nezahrnují kyselou (Brønstedovou nebo Lewisovu) reakci.podmínky.