Před odchodem ze střední školy Stars Hollow se Rory seznámí s Deanem Foresterem (Jared Padalecki). Rory se téměř přesvědčila, aby nejela do Chiltonu, protože nechtěla opustit Deana, ale poté, co se dozvěděla o obrovských obětech, které její matka přinesla, se rozhodla jít do Chiltonu.
Daří se Rory v Chiltonu?
První rok střední školy stráví navštěvováním místní Stars Hollow High School s Lane, ale je přijata na prestižní Chilton, což může zlepšit její šance na přijetí na Harvard, Roryho celoživotní sen.
Kdy se Rory připojil k Chiltonu?
O. Chilton je koedukační přípravná škola pro studenty od mateřských škol až po vyšší úroveň, kterou Rory navštěvuje od 1. do 3. sezóny. Nachází se v Hartfordu a jde o prestižní školu, kterou Rory navštěvovala ve druhém ročníku střední školy.
S kým se Rory spřátelí v Chiltonu?
Během svého působení v Chiltonu se Rory zaplete do sporu s blízkým akademickým rivalem Paris Geller. Ačkoli se z nich později stanou přátelé, jejich vztah se nadále vyznačuje rivalitou, která pokračuje až do jejich univerzitních studií.
Má Tristan skutečně rád Rory?
Je pravda, že Rory a Tristan spolu nikdy oficiálně nerandili a ona pokračovala ve svém románku s Deanem, ale co kdyby se Rory rozhodla jinak? Když přemýšlím o milostném životě Rory,je zajímavé porovnat Tristana a Deana.