Překážky pro nitraci anilinu překonává ochrana aminoskupiny pomocí acetylace. Acetylová skupina snižuje reaktivitu kruhu a tak k jeho oxidaci nedochází snadno s kyselinou dusičnou HNO3.
Jaké činidlo se používá k ochraně aminoskupiny během nitrace anilinu?
SOCl2 / Pyridine.
Jaký je konečný produkt nitrace anilinu před ochranou?
V důsledku toho, když se provádí nitrace anilinu, poskytuje nejen produkty nitrace, ale také některé produkty oxidace. Pokud se však za kontrolovaných podmínek provádí nitrace anilinu, pak hlavními produkty jsou p-nitroanilin a m-nitroanilin.
Co se stane, když anilin podstoupí nitraci?
V případě nitrace v anilinu kyselina dusičná protonuje anilin za vzniku anilinového iontu. Protože atom dusíku nemá žádný osamocený pár ke konjugaci, nemá žádný mezomerický účinek na kruh, ale protože je dusík nyní protonován, má vysoce negativní indukční účinek.
Proč anilin produkuje metaprodukt na nitraci?
Anilinová skupina, která již nemá volný elektronový pár (spojený s H^+), deaktivuje aromatický kruh směrem k elektrofilní substituci, také anilinový ion, což je meta směrnice. Nitrace anilinu tedy poskytujemeta derivát spolu s ortho a para.
