Acetylidové (alkynidové) anionty jsou silné báze a silné nukleofily. Proto jsou schopny vytěsnit halogenidy a další odstupující skupiny v substitučních reakcích.
Co je acetylidový anion?
Acetylidový anion je aniont vzniklý odstraněním protonu z koncového uhlíku koncového alkynu: Pořadí kyselosti je seznam sloučenin uspořádaných v pořadí zvyšující nebo klesající kyselosti.
Je NaNH2 kyselina nebo zásada?
NaNH2 je silná báze, která má být dostatečně silná k deprotonaci alkynu (pKa ≈ 25).
Je alkyn silný nukleofil?
Koncové alkyny – reakce jako kyselina
Koncové alkyny se snadno převádějí na alkynidové (acetylidové) ionty se silnými bázemi, jako je NaNH2 a NaH. Alkinidové ionty jsou silné nukleofily, schopné reagovat s elektrofily, jako jsou alkylhalogenidy a epoxidy.
Je NaNH2 silná báze nebo nukleofil?
K čemu se používá: NaNH2 je silný základ. Ve vzácných případech, kdy jeho silná zásaditost nezpůsobuje vedlejší reakce, může být výborným nukleofilem. Používá se k deprotonaci slabých kyselin a také k eliminačním reakcím. Podobné jako: LDA (lithium diisopropylamid).