V tomto dvoutýdenním experimentu bude z acetanilidu syntetizován sulfanilamid (p-aminobenzensulfonamid), sulfa lék první generace. Studenti budou pracovat ve dvojicích na přípravě léku ve vícestupňovém syntetickém schématu uvedeném na obrázku 4.1 níže. Jako výchozí materiál bude použit acetanilid (1).
Jaký je výchozí materiál pro syntézu sulfonamidu?
Sulfonylchloridy jsou stále nejlepší volbou jako výchozí materiály pro přípravu sulfonamidových derivátů. Typická metoda zahrnuje přidávání tosylchloridu 1 (1,2 ekv.) po kapkách do vodného roztoku aminokyseliny 2a–c, 3b-c nebo kyseliny p-hydroxybenzoové 3a v přítomnosti Na2CO3 (1,2 ekv.)
Která sloučenina se používá jako výchozí materiál při syntéze sulfanilamidu?
Sulfanilamid (také hláskovaný sulfanilamid) je sulfonamid antibakteriální lék. Chemicky se jedná o organickou sloučeninu sestávající z anilinu derivatizovaného sulfonamidovou skupinou.
Jak syntetizujete sulfanilamid?
Syntéza sulfátových léčiv
Odpovídající acetanilid prochází chlorsulfonací. Výsledný 4-acetamidobenzensulfanylchlorid se zpracuje s amoniakem, aby se chlor nahradil aminoskupinou, a získá se 4-acetamidobenzensulfonamid. Následnou hydrolýzou sulfonamidu vzniká sulfanilamid.
Jaký katalyzátor se používá pro syntézu sulfanilamidu?
Reakce mezi sulfonylhalogenidem a aminy je obvykle katalyzována bazickým katalyzátorem, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný, pyridin nebo triethylamin. Sulfonylchloridová metoda představuje nejjednodušší a nejpřímější způsob přípravy sulfonamidů.
