Přeskupení acetonoximu v Beckmannově roztoku zahrnovalo tři molekuly kyseliny octové a jeden proton (přítomný jako oxoniový iont). V přechodném stavu vedoucím k iminiovému iontu (σ-komplex) methylová skupina migruje k atomu dusíku ve společné reakci, když je hydroxylová skupina vypuzena.
Jaká je migrační schopnost Beckmannova přeskupení?
O migraci alkylové skupiny rozhoduje její migrační schopnost, tj. elektronová bohatost. Obecně se řídí prioritním pořadím hydrid > fenyl > vyšší alkyl > methyl. Hlavní otázka: Beckmannův přesmyk také zahrnuje migraci alkylů. Tato migrace se však neřídí migračními schopnostmi.
Jaký je princip Beckmannova přeskupení?
Beckmannův přesmyk je organická reakce používaná k přeměně oximu na amid za kyselých podmínek. Reakce začíná protonací alkoholové skupiny za vzniku lépe odstupující skupiny.
Jaký nukleofil byl použit při Beckmannově přeskupení?
Beckmannovy fragmentační reakce zachycené nukleofilem†
Mechanické poznatky vedly k dalšímu objevu, že kyslíkové, dusíkové a bromidové nukleofily mohou být použity pro tuto fragmentaci použití jiných promotérů.
Která sloučenina se převede na amid v Beckmannově reakci?
Chlorid rtuťnatý(HgCl2) účinně katalyzuje Beckmannův přesmyk různých ketoximů na jejich odpovídající amidy/laktamy v refluxujícím acetonitrilu (schéma 4, tabulka 2).
